События фильма разворачиваются вокруг неунывающего и находчивого школьника Ивана Семенова, чья жизнь, полная обычных школьных забот и проказ, кардинально меняется с появлением нового, незнакомого ему доселе чувства. Иван, считавший себя «самым несчастным двоечником на свете» и мастерски симулировавший болезни ради прогулов, вдруг осознает, что испытывает симпатию к своей однокласснице, отличнице Марье. Это открытие повергает его в настоящий хаос: вместо привычных схем по избеганию контрольных и изобретению хитроумных отговорок, все его мысли занимает одна девочка. Теперь его главной задачей становится не побег от учебы, а попытка привлечь ее внимание, что оказывается куда сложнее, чем списать у соседа по парте или договориться с дворником о «спасительной» симуляции температуры. Его обычная тактика — создание хаоса и комичных ситуаций — теперь направлена в новое, совершенно непонятное для него самого русло, что приводит к череде забавных, неловких и трогательных происшествий, в которых Иван пытается представить себя героем в глазах Марьи. Постепенно легкое увлечение перерастает в серьезное для подростка чувство, которое заставляет Ивана по-настоящему взрослеть. Он начинает понимать, что для того чтобы понравиться умной и серьезной Марье, одних лишь клоунских выходок недостаточно. Его грандиозный план увенчивается идеей подарить ей первый поцелуй, который он возводит в ранг самой важной миссии в своей жизни. Однако путь к достижению этой цели оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий, ведь Марья — личность с собственным характером и интересами. Фильм рассказывает о том, как через смешные провалы, досадные недоразумения и первые разочарования Иван не только движется к своей заветной цели, но и начинает меняться внутренне, открывая для себя такие понятия, как ответственность, уважение к чувствам другого человека и настоящая, а не показная смелость. Эта история — не просто о юношеской влюбленности, а о том, как это чувство впервые заставляет ребенка задуматься о чем-то большем, чем он сам, и делает первые, самые трудные шаги на пути к взрослению, где поцелуй является не просто физическим действием, а символом целого нового мира эмоций и переживаний.