Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Псих, который после долгих лет, проведённых в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не желает его отпускать. Старые «друзья» из криминального мира, во главе с его бывшим подельником Артёмом, по-прежнему считают его своим и немедленно втягивают в подготовку крупного ограбления инкассаторской машины. Егор, стремясь защитить свою новообретённую свободу и наладить отношения с повзрослевшей дочерью Катей, которая видит в нём чужого человека, оказывается перед мучительным выбором. С одной стороны — обещание большого денежного вознаграждения и власть, с другой — риск потерять единственный шанс на искупление и нормальное будущее. Эта внутренняя борьба становится центральным конфликтом сезона, где каждый шаг навстречу старой жизни отдаляет его от дочери и от надежды на исправление. Однако планы идут наперекосяк с самого начала, и ограбление оборачивается полным провалом, за которым следует цепь предательств, обмана и жестоких разборок. Егор, пытаясь выжить в этом хаосе и спасти своих близких, вынужден вновь использовать все свои старые навыки и криминальные связи, которые он так хотел забыть. Он погружается в водоворот опасных событий, где никто не является тем, кем кажется, а доверие становится самой дорогой и редкой валютой. По мере развития сюжета зритель становится свидетелем того, как персонаж метается между двумя мирами, пытаясь найти компромисс, которого, возможно, не существует. Финал сезона оставляет Егора на перепутье, заставляя его окончательно определиться, кто он: бывший преступник, стремящийся к свету, или всё тот же Псих, для которого закон — лишь условность.